延续《泪海》的好口碑，季忠平再次为许茹芸量身创作《如果云知道》，并成功写下佳绩；整张专辑由刘天健、Peter Wong、袁惟仁、徐德昌、黄国伦为制作班底空灵的气音唱腔成为许茹芸独树一格的招牌，这是其它歌手难以取代的声音识别，却不是许茹芸诠释歌曲的唯一方式；轻快的《执着》、民谣的《半首歌》、神经质的《你讨厌》…淋漓尽致的声音表现，带着这张专辑入围当届最佳女歌手、最佳国语流行专辑等金曲奖项。

1996年9月，许茹芸推出第三张个人专集《如果云知道》，这张专集的推出让许茹芸倍感压力，甚至在日本试衣时忍不住泪洒街头，几乎无法继续，媒体以“长江后浪推前浪”作为标题，传闻讨论许茹芸的崛起，几乎所有人都等着看她这次的成绩，许茹芸可说正面对着一次大考验，《如果云知道》，可说为许茹芸风光的打赢一场胜仗，《芸式唱腔》的封号也在这个时期被喊出，这一年的努力使得许茹芸在年底各大排行榜及颁奖典礼都十分风光。