1995年，郭德纲与已退休的相声演员张文顺先生和青年相声演员李菁在北京的京味茶馆、广德楼等地开始演出。1996年，三人创办了北京文记德云曲艺研习社（德云相声艺术研习社），三人为最初的演员。同年，邢文昭、徐德亮等相声演员陆续加入。由于当时相声的不景气以及自身力量所限，社团当时只能于大小茶馆间寻找演出机会，曾转战的茶馆有十多个。演出一般从下午一直到晚上，2元钱一张票，演员多的时候说相声，少的时候说书，票房收入归演员所有。但由于没有固定的演出场所以及观众群，收入无法得到保证。\ 1998年，社团阵容扩展为十几人，演出场馆从茶楼扩展到中和戏院、华声天桥等稍大点的茶馆戏楼里，并取名为“北京相声大会”。社团开始小有名气，演出开始出现满座情况，但由于演出的流动性和剧场经营问题，观众经常流失。\ 2002年，“北京相声大会”开始在广德楼演出。同年，社团人丁日渐兴旺，何云伟与曹云金于该年加入。但仍常有台下只有三五个观众的情况，演员们甚至要在演出前在门外招揽路过的人入场观看。\ 2003年，社团与广德楼的合约结束，部分演员为生计而出走，不过也有新鲜血液注入，演出队伍仍能达到十几人。社团更名为“德云社”，并创建了网站。\ 2004年春节，与郭德纲频繁搭档的于谦正式加入德云社。同年10月23日，德云社进驻天桥乐茶园。10月30日，北京之声文艺之声《开心茶馆》栏目主持人大鹏于演出现场录音，经剪辑后在栏目播出，这是德云社在媒体上的第一次亮相。之后，德云社的演出经常在文艺之声的相声栏目中播出。11月27日，德云社上演“传统相声濒临失传曲目专场”通过之声直播；一周后，上演“郭德纲相声专场”，这两场的现场观众均爆满。此后一段时间，每周末北京相声大会的观众人数基本上能够维持在近二百人，时常会有三四百人爆满的场景。到2005年，每场的观众人数都能达到四五百人左右。因为不对号入座，下午两点开始的演出，每次都是上午九点便有人前去买票进场。